在2005年加入红杉之前，计越曾在华登国际，祥峰投资，CIV风险投资公司负责过多个项目的投资。从事创业投资的十五年间，计越专注于TMT领域的投资，凭借其出色的投资能力先后主导投资了聚美优品、途牛、豆瓣、奥比岛、赶集网、十月妈咪、诺亚财富、乡村基、56.com、大众点评网及饿了么等几十家公司的投资。近年来有多家被投企业通过成功上市或者收购兼并实现退出。