刘晓松是经验丰富的企业家，也是中国优秀的投资人。

1993年，刘晓松在清华大学读博期间创立了深圳信力德电子有限公司；2000年，创办了中国首家且唯一一家数字音乐行业上市公司A8新媒体集团（原A8音乐集团），公司于2008年6月在香港主板上市；2010年创办多米音乐，2015年从多米中孵化了中国最早的手机直播平台映客INKE，后者于2018年在香港上市；2016年，他与A8共同投资“掌文”集团及旗下网络文学平台，为新生代打造阅读入口，并布局A8的泛娱乐生态。

在创业的同时，刘晓松还一直扮演着投资人的角色：1999年他成为了腾讯的第一位天使投资人，投资回报数万倍；2010年获得首届“中国十佳天使投资人”称号；2012年与董占斌、苏蔚联合创办了国内最早的天使投资机构之一青松基金，关注领域包括文化教育、创新科技及应用、大消费等；2016-2019年，他连续4次获得清科集团「投资界」中国投资人TOP100。
投资的优秀项目包括腾讯、懒人听书、哒哒英语、掌门1对1、啪啪三国、捞月狗、乂学教育、雷尚科技、美丽约、狼人杀等。