偶然的联系
1999年春季，当美国互联网泡沫达到最高峰时，雅虎已成为全球最热门的网站之一，而孙正义的财富则可以匹敌比尔·盖茨(Bill Gates)。相形之下，马云的阿里巴巴仍只有几名员工，“蜗居”在他位于杭州的公寓里。
不过，在寻找新投资机会的过程中，孙正义发现了马云。孙正义回忆称，在*次拜访马云之后，他很欣赏马云的“眼神和动物般的嗅觉”，“这与我们投资雅虎，雅虎只有五六名员工时情况类似”。孙正义随后向阿里巴巴投资了2000万美元，获得了该公司的37%股份，尽管当时互联网泡沫的破灭导致软银市值缩水了99%，也使得孙正义的个人财富减少了接近90%。
孙正义和雅虎成功度过了泡沫破灭的过程。雅虎赶走了时任CEO蒂姆·库戈尔(Tim Koogle)，招来了好莱坞大亨特里·塞梅尔(Terry Semel)。塞梅尔带领雅虎走过了一段快速发展的时期，但最终受到了谷歌搜索引擎的严重挑战。雅虎曾试图进入亚洲市场，建设了中文门户网站，随后收购了中国本土浏览器厂商3721，试图打开中国互联网市场。不过，这两项战略最终都未能成功吸引中国用户。
2005年5月，杨致远终于开始了雅虎历史上漂亮的一仗。杨致远和马云都被邀请参加在加州Pebble Beach举行的中美互联网峰会。由于适逢中国黄金周，马云差一点无法到场。峰会组织者和风险投资家邓锋试图说服马云改变想法。他对马云表示：“我们真的认为你应该过来。会有很多事情发生。”马云在最后一分钟表示同意。
此次峰会上真正的明星是百度CEO李彦宏。尽管马云的创业公司已有2400名员工，营收已达到5000万美元，但阿里巴巴的未来仍充满不确定性。两年前，eBay收购了马云的竞争对手易趣网，当时正处于市场*的位置。根据与会者的说法，马云当时需要资金，并希望通过与李彦宏的接触获得投资。
在峰会的第4天，杨致远来到了会场，参加了高尔夫活动，并希望与百度展开对话。一名亲耳听到李彦宏讲话的与会者表示：“李彦宏表示，他无法与杨致远达成交易，因为百度当时规模已经很大。”
当时，许多银行家都试图与李彦宏交流，从而成为百度的IPO承销商，而马云则静静地站在一旁。由于不会打高尔夫，马云还成为了其他人开玩笑的对象。其他与会者拿出100美元打赌：哪一个新手能把球打得更远，是马云，还是当时获得软银投资的UT斯达康创始人吴鹰？
大部分人下注给了吴鹰。马云看到，吴鹰数次瞄准击球，但最终击中球时球并未能滚出太远。马云只需要轻轻触球，即可令所有人大跌眼镜，赢得这次打赌。这也预示了马云在返回国内之后与易趣网之间的竞争。
在随后的鸡尾酒会上，杨致远开始与自己8年前的导游马云交谈。一些人怀疑，他们俩之间的会面是由于孙正义的间接鼓励，不过杨致远没有对此置评。
不久之后，在正餐开始之前，他们走出大门前往海滩。而这只有5分钟的路程。在随后30分钟时间里，他们开始就合作展开对话。这一对话大部分是用中文进行，而这也改变了雅虎和阿里巴巴两家公司的财富状况。
随后几周，雅虎管理层启动了名为“Project Pebble”的项目，探索和阿里巴巴之间的关系。早些时候，杨致远曾推动雅虎开发一款电商网站，作为阿里巴巴的对手。在一定程度上，这是为了吸引马云来到谈判桌。
这一策略起到了效果。当阿里巴巴表示有意与雅虎合作时，雅虎的多名高管立刻来到了中国。杨致远和塞梅尔直接联系了马云，而雅虎首席运营官丹·罗森斯维格(Dan Rosensweig)、首席财务官苏·德克尔(Sue Decker)和战略主管托比·科佩尔(Toby Coppel)则会见了蔡崇信。
马云后来告诉邓锋，他从未想过会在Pebble Beach与杨致远谈判。邓锋回忆称：“不知怎么回事，他们开始交谈，随后发现这是一个好主意。他们很快做出了决定。”
杨致远拒绝透露，他如何发展起了与马云之间的关系。不过，作为一名来自硅谷的台湾裔美国人，这并不容易，因为大部分中国商业精英都毕业于中国的大学。协助了谷歌2005年投资百度交易的律师卡尔曼·张(Carmen Chang)表示：“杨致远并非来自华人生态圈。这意味着他必须更加努力。”
2005年，马云宣布雅虎10亿美元投资阿里
雅虎随后提出，以10亿美元现金以及价值8亿美元的雅虎中国资产换取阿里巴巴的40%股份，而软银和公司管理层将分别持有30%的股份。
这一交易非常复杂，有几次雅虎和马云几乎快要放弃。在去年3月的一次CEO大会上，马云回忆称，杨致远曾邀请他在一家日本料理餐厅共进晚餐，并说服他喝下一杯清酒。
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