第五：2.5亿美元对WebMD进行投资
2.5亿美元对WebMD进行投资
微软在1999年5月曾对WebMD投资2.5亿美元，因为微软当时曾认为网络健康信息将是一项大业务。
网络股泡沫的破灭让WebMD的股价一落千丈。微软和WebMD在2001年也撕毁了技术共享协议。微软此后还曾发布过数个健康产品，但没有一个取得成功。
第六：微软曾对百思买注资2亿美元，但在两年后退出
微软曾对百思买注资2亿美元，但在两年后退出
微软在1999年12月斥资2亿美元买入百思买2%的流通股。两家公司同时还签订了营销和利润共享协议。微软当时对百思买进行投资，主要是对抗AOL与沃尔玛的结盟。
但是到了2002年，微软开始抱怨与百思买的合作没有带来任何好处。也正是从那时开始，微软在百思买流通股股东中消失。
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