2008年至2009年：卡尔·伊坎（Carl Icahn）的搅局
作为美国证券市场知名的激进投资人，伊坎在证券市场购买了4.3%的雅虎股票之后，开始发起代理权争夺战，欲通过在董事会中安插更多的自己人，希望能够让雅虎与微软重新进行交易。2008年8月，雅虎让伊坎加入了公司董事会，并向他提供了两个董事提名权。
雅虎当时还曾试图与谷歌签订搜索广告合作协议，来阻止微软可能发起恶意收购的威胁。但是美国司法部表示，该部门可能对此交易涉嫌垄断进行起诉。最终，谷歌退出了与雅虎合作的计划。
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