盖茨向来以眼光长远闻名，但这并非意味着其所有预测都是对的。在1995年出版的《未来之路》精装版中，盖茨曾贬低互联网的潜力。但在平装版中，他修正了态度。
1998年，盖茨的强硬立场导致公司陷入麻烦中，当时美国对微软展开反垄断调查。此案数年后才得以解决，微软同意改革公司部分商业做法，但逃过了被拆分的命运。
2000年时，盖茨决定任命微软总裁鲍尔默担任新的首席执行官，而他则担负首席软件构架师角色。目前，盖茨依然是微软公司的象征，但其已经不再承担业务*的角色。
事实上，在向微软员工播放的戏剧视频中，鲍尔默与盖茨经常成为主角，比如这段《王牌大贱谍》模仿秀。
2006年，盖茨辞去首席软件构架师的职位，但依然将充当微软董事长角色，其主要精力将放在比尔-梅琳达·盖茨基金会上。这是世界上*的私人慈善组织，由盖茨夫妇以及著名投资人沃伦·巴菲特（Warren Buffett）管理。
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